汉王在彭城又被项羽打败，逃到了虞县，汉王很丧气，对身边的人讲：“你们这帮人有什么用，不配共同谋划天下大事”。谒者随何问：“我不明白陛下的意思”，汉王说：“你们谁能为我出使九江国，说服英布叛楚归汉，牵制项羽几个月，那我夺取天下就有了希望。”随何说：“臣愿意去”，于是随何带上20几人出使淮南。可是到了那里，整整呆了三天都没能见到英布，随何对九江国的太宰说：“九江王不愿意见随何，一定是认为楚军强大，汉军弱小，这也是我出使九江国的原因，請引见随何与九江王见面，如果我说的话正是大王想知道的，那什么都好，如果我说的没有道理，那么随何及带来的20余人愿意被押送至闹市上处死，毫无怨言，也借此表明大王要与汉决裂，一心归附楚国的决心。”于是英布召见随何。
随何问：“大王为何要与楚国如此亲近。”
英布答：“我以大臣的礼节侍奉项王。”
随何说：“大王与项王都是诸侯王，您却自愿向他称臣，必定是认为楚军强大，可以把国家托付给他。此前项王讨伐齐国，亲自扛着筑墙的工具，身先士卒。大王作为项王的臣子，应该亲自挂帅，率领所有的将士充当先锋。但是大王仅派出四千人协助楚军，这是北面称臣、以臣事君的态度吗？当初汉王攻陷彭城，项王还在齐国苦战，大王就应该在淮南发兵，倾巢出动，赶赴彭城救援。可大王却坐拥上万虎贲将士，不发一兵，袖手旁观。既然您侍奉项王，怎么能这样做！谁都看得出来，大王表面上是归附楚国，实际上是想依靠自己，我觉得这样做很不可取。”
“大王不是真的归附楚国，但又不肯背叛楚国，是以为汉军弱小，不值得投靠。然而，楚军虽然强大，却负有不义的恶名，项羽背弃盟约，诛杀义帝。项羽痴迷于武力，认为可以用武力决定一切。而汉王联合诸侯，虽然退守在成皋、荥阳一线。但从各处运来粮草，城池固若金汤，而且汉王仁厚，深得民心，前途无量。而楚军呢，外强中干，四处树敌，想攻城无法立即制胜，想围困又支撑不起，光是粮草问题就难以解决，要靠老弱残兵从千里之外转运粮草。所以说，楚军靠不住。退一步说，即使楚军战胜了汉军，诸侯也必定会人人自危，肯定会互相救援，一起反对楚国。楚国现在的强大，并没有带来什么好处，反而招惹了全天下的反抗。如今大王不归附万无一失的汉王，却要归附岌岌可危的项王，我真是替大王感到奇怪。我并不以为九江国的兵力足够灭亡楚国，但是大王如果反叛楚国，那么项羽必定会被牵制，只要牵制他几个月，汉王统一天下就会万无一失。之后，汉王必定会拿出土地来赐封大王，希望大王认真考虑。”
英布觉得有理，就暗中答应叛楚归汉，只是没敢泄露消息。
当时项羽的使者还在淮南，住在宾馆，正在催促英布发兵。随何径直闯进去说：“九江王英布已经降汉，楚国还要发什么兵。”英布一脸错愕，楚国使者起身要走，随何趁机劝英布：“事已至此，只有杀了楚国使者，以免走漏风声，再迅速向汉军靠拢。”英布只好杀了楚国使者，随后起兵进攻楚国，项羽派项声、龙且进攻英布。几个月后，龙且攻下淮南，打败英布。英布从小路和随何跑到汉军大营。
汉王听说英布来了，就召他进来见面。当时汉王正坐在床上洗脚，很随便地接待他，英布受到怠慢，非常生气，后悔不该前来，想要自杀。等到了汉王给他安排的住处，见吃的、用的、服侍的官员都跟汉王一样，又转怒为喜。安顿下来之后，英布派人回九江去接自己的妻子儿女和手下人，可是项羽已经派项伯收编了九江的散兵，还杀了英布的妻子儿女，英布的使者只带回一些英布的老友和近臣，共有几千人，回到汉营。汉王很高兴，给英布增兵，带他一起攻城略地。汉四年七月，汉王封他为淮南王，一起攻打项羽，汉五年，英布派人到九江占领了好几个县城。汉六年又与刘贾进入九江，诱降楚国大司马周殷，与汉军一起在垓下大败楚军。
项羽死后，天下安定，汉王摆设酒宴论功行赏，竟贬低随何的功劳，说随何是迂腐的书呆子，要治理天下怎能起用迂腐的书呆子。随何不服，反问汉王：“当初陛下带兵进攻彭城，项王困在齐国，陛下只有五万步兵、五千骑兵，能攻下九江国吗？”汉王答：“不能”，随何说：“陛下派我带20人出使淮南，结果呢，陛下很快就如愿以偿，我的功劳比五万步兵、五千骑兵还要大，然而陛下却说我是迂腐的书呆子，不能治理天下？”汉王自知理亏，说：“我不会忘记你的功劳”。后来，随何被任命为护军中尉。英布被封为淮南王，建都六安，九江、庐江，衡山，豫章郡都归英布所有。
由于随何出众的辩才，后世常将其与同时代口才非凡的陆贾相提并论，并称为“随陆”，成语：“随陆无武，绛灌无文”指人才的片面性，能文者不能武，能武者不能文。其中绛灌指绛候周勃和灌婴。