詹姆斯·卡耐基为了让儿子开阔眼界，每当有外出办事的机会，总要把小卡耐基带在身边，让他看看玛丽维尔以外的大千世界。
有一次，詹姆斯要将一批猪肉运到圣约瑟市的客户那里去，客户负责提供往返的火车票，于是詹姆斯也带了小卡耐基一同前往。圣约瑟在玛丽维尔以南，是密苏里州西北部最大的城市。这里很富有传奇色彩，其中最著名的要数“小马邮递”和杰西·詹姆斯的故居了。不过，小卡耐基最关心的是大城市圣约瑟究竟是个什么样子，因为那是他第一次到离家那么远的地方，他期待着去看那里的一切。
当时的圣约瑟城与卡耐基家居住的小镇子相比，简直是另一个世界。在这座城市里，小卡耐基还是第一次看到十几层高的建筑，“天哪！人住在这么高的地方，会不会摔下来啊？”小卡耐基仰头望着这座摩天大厦，天真而又担心地问父亲。
“傻孩子，怎么会呢，还有比这更高的楼呢，等你长大了，去了纽约就知道了！”父亲看着惊讶不已的儿子，慈爱地对他说。
小卡耐基又被宽阔街道上的汽车吸引住了，“爸爸快看，那些汽车跑得多快，这儿的汽车可比咱们家那里的漂亮多了！”他不由得赞叹着。这时，一辆汽车“嗖”地一声从他们身边急驰而过，小卡耐基连忙躲避，紧张得连话都说不出来了。
父子俩就这样在圣约瑟市走着、逛着，直到天色渐晚，小卡耐基才恋恋不舍地和父亲踏上了回家的路。他们拿着免费的火车票搭乘火车，在清晨2点钟到达瑞文沃德火车站，下车之后还要徒步行走4英里才能到家。在回家途中卡耐基迷迷糊糊起来，好在父亲的大手始终扯着卡耐基的小手，后来卡耐基回忆这件事说，“在睡梦中我走完了那4英里路”。
这短短一天的大城市圣约瑟之行，给卡耐基留下了极其深刻的印象，也让他幼小的心灵里萌生了“要走出玛丽维尔这个小镇子，到外面去闯荡天下”的想法。
除了父亲尽一切可能让他接触外面的世界，开阔视野之外，年幼的卡耐基还从其他人的身上获取到外界的信息。
曾经有一段时间，一位叫尼克拉斯·索德的先生租住在卡耐基家的农场，小卡耐基对这位新搬来的索德先生充满了好奇，经常跑到他的屋子门口，向屋内张望。时间长了，他和索德先生慢慢熟悉起来之后，索德先生也会邀请他到房间里玩，并和他聊天。
索德先生是一名教师，在他的房间内有许许多多在卡耐基看来非常新奇的东西，各种书籍、教具等吸引了小卡耐基的目光。
有一天，他在索德先生的房间里看到一个黑色的“铁家伙”—打字机。卡耐基以前从来没有见过这种东西。索德先生见小卡耐基对打字机如此着迷，便让他坐在自己的腿上，教他认识各种按键，以及怎样打字，这让卡耐基非常感兴趣。
在后来的交往中，卡耐基还从索德先生嘴里听到了许多新名词，诸如“心理学”、“直觉”等等，在他幼小的心灵里逐渐产生了“以后我也要像索德先生一样博学”的愿望。
戴尔·卡耐基后来回忆说：“我永远记得这位高瘦的大胡子教师，当时我觉得他的脑子里装满了滔滔不绝的新东西，他开辟了我生活领域的新天地，也启迪了我的智慧。我至今记得，‘直觉’和‘心理学’这两个名词就是他教给我的，当然还有许多更重要的东西……”
可惜索德先生在詹姆斯家停留的时间非常短暂，他搬出去以后，就一直杳无音讯。戴尔·卡耐基总希望有一天那位大胡子、宽边眼镜的先生会突然出现在他的眼前。直到他进入瓦伦斯堡师范学院前，他一直怀着这一梦幻般的期望。
还有一件事情也开拓了年轻的戴尔·卡耐基的生活领域，扩大了他的视野。
1902年，两列火车在瓦伦斯堡附近相撞，戴尔·卡耐基与父亲前往出事地点帮助旅客们做些力所能及的工作。
在与一位受轻伤的男客说话时，戴尔·卡耐基问他从哪里来，客人回答说是费城，一个有几十万人口的大城市。
“天啦！几十万人，比圣约瑟还大？”戴尔·卡耐基频闪着大眼睛，惊讶地望着这位陌生人，似乎还有些不相信。
“那还用说！”那名受伤男客为戴尔·卡耐基莫名其妙的惊讶感到不可思议，但他更觉得这位男孩的可爱了。
这名男客名叫史密斯·泰勒，是费城一家剧院的滑稽演员。30年后，戴尔·卡耐基已是一名著名的公众演说家，史密斯·泰勒还选修了卡耐基课程。当卡耐基向他的学生们讲起这段童年往事的时候，泰勒大吃一惊。他做梦也没有想到，在密苏里邂逅的那个问荒唐问题的农家男孩居然成了侃侃而谈的演说家。
上述几件事拓展了幼年戴尔·卡耐基的生活领域及视野，同时也让他明白了自己生活的世界是多么狭隘窄小。也许正是由于这个原因，才使他萌生了长大以后去闯荡世界的想法。