汉七年，韩王信造反，刘邦御驾亲征。到达晋阳时，听说韩王信勾结匈奴要共同进攻汉军，刘邦大怒，派人出使匈奴探听敌情。匈奴将自己的精锐骑兵、健壮牛马藏起来，只让年老体弱的士兵和瘦小的牲畜出现。派去的使者有十几批，回来都说匈奴容易对付。
刘邦又派刘敬出使匈奴，刘敬回来报告说：“两国交兵，应该炫耀显示自己的长处。而我到匈奴去，却只看见一些瘦小的牲畜和老弱的士兵，这必定是故意显露短处，要埋伏奇兵来出奇制胜，我认为不要贸然进攻匈奴。”当时，汉军已经越过了句注山，出征的军队有20几万，刘邦听了刘敬的话很生气，大骂道：“齐国的奴才！你凭口舌取得了官职，现在竟敢胡言乱语来挫伤我汉军的锐气！”便下令给刘敬带上刑具，囚禁在广武，等候发落。汉军浩浩荡荡抵达平城，果然，匈奴出奇兵，把刘邦围困在白登山，七天七夜才得以脱险。刘邦回到广武，立即赦免了刘敬。刘邦向他承认错误说：“我不采纳你的意见，因此在才被围困在平城，那些说匈奴容易对付的人都被我斩首了。”于是赏赐刘敬食邑二千户，封为关内侯，号称建信侯。
当时，匈奴的单于是冒顿，兵力强大，光是射手就有三十万，多次侵扰汉朝北部边境。刘邦对这种情况很忧虑，就向刘敬征求意见。刘敬说：“天下刚刚平定，士兵都很疲惫，不能再动用他们去征服匈奴。冒顿杀死自己的父亲，自立为单于，还娶父亲的姬妾作为自己的姬妾，倚仗武力到处撒野，这样野蛮无道的人，是不可能用仁义说服的。有一个办法可以作为长远之计，还能让他的子孙后代臣服汉朝，只怕陛下不能办到。”刘邦说：“只要有效，什么办法不可以试一下！究竟是什么办法？”
刘敬回答：“如果陛下能把嫡公主嫁给单于，再赠送丰厚的礼物。单于看到汉室陪嫁女儿竟然如此丰厚，一定会垂涎欲滴，把汉朝公主立为皇后，生下的儿子就是太子，也就是以后的单于。为什么这样说呢？因为他们贪图汉朝的厚礼。陛下只要每年把汉朝多余、而匈奴缺乏的东西，馈赠给他们，同时派能言善辩的使者用礼节来开导启发他，那么他们就不可能再跟汉朝做对。冒顿在世，他就是汉家的女婿。死了，那么汉朝的外孙变便做了单于，哪有外孙跟外公分庭抗礼的事呢？所以这样做，汉朝根本用不着出动军队，就可以逐渐使他们臣服。但如果陛下不能派嫡公主去，而让宗族或后宫女子冒充公主，匈奴人知道了，就不肯尊敬亲近她，对汉朝就没有好处了。”
刘邦同意刘敬的看法，准备派大公主去匈奴和亲。吕后日夜哭泣，伤心的说：“我只有太子和一个女儿，怎么能送去匈奴呢！”最后刘邦没办法，就在宗亲中选了一位女子，冒充大公主嫁给了匈奴单于，并派刘敬前往缔结和亲盟约。
和亲策略确属无奈之举，但它为汉朝国力恢复、政权巩固提供了可靠保障，开启了我国封建王朝与边境少数民族政权“和平”相处的新模式。
刘敬从匈奴回来后，又向刘邦建议道：“匈奴在河套的白羊、楼烦两个部落，距离长安最近只有七百里路，骑快马一天一夜就可以到达关中。关中刚刚经过战争，非常破败，土地肥沃却人丁稀少，应该马上移民到那里，充实那里的势力。当初秦末造反时，领头造反的诸侯，齐国有田氏，楚国有昭氏、屈氏、景氏。现在，陛下在关中建立国都，但是人口稀少，而且北边靠近匈奴，崤山以东六国还有很多的豪强大族，一旦天下有变，陛下怎么能高枕无忧？我希望陛下将齐国的田氏，楚国的昭氏、屈氏、景氏，燕、赵、韩、魏的王室后裔，还有豪门贵族，迁徙到关中定居。天下无事，可以让他们防备匈奴；诸侯国一旦有变，还可以率领他们东出函谷关，讨伐叛逆。这是强主干削弱枝节的好办法。”刘邦于是将此事交给刘敬办理，把他提到的十多万人迁到了关中。
将关东豪族迁徙至关中，不仅解决了内乱的潜在危机，还为关中地区注入了新的人力和财力资源。这一建议，为国家稳定奠定了坚实基础。
一言以兴邦，一计可安国。刘敬不愧为具有重大贡献的著名政治家和战略家。后面刘敬的去向就没有记载，也许刘敬就如范蠡归隐江湖或“羽化成仙”亦未可知，暗淡了刀光剑影，远离了鼓角争鸣。