林肯一家安顿在伊利诺伊州迪凯特附近的一块林地上。那片林地沿悬崖延伸开来，下面的桑加蒙河可以尽收眼底。
亚伯帮着家里砍伐树木、搭建木屋、清除灌木、开垦林地，靠耕牛开劈出了15公顷的草地，继而在上面种上了玉米、搭起了篱笆，还将自家的财产都圈入那片草地之中。
到第二年，亚伯去周边一些地方当雇工，为别的农夫打点零活儿，比如犁地、叉干草、劈围栏、宰杀生猪等。
亚伯·林肯在伊利诺伊州度过的第一个冬天是美国最冷的冬天之一。大草原上积雪厚度达15英尺之深。牛群死去，鹿子和野火鸡几近灭绝，甚至还出现了有人被冻死的情况。
就在那年的冬天，仅为换取一条经白核桃树皮浸染的褐色牛仔裤，林肯答应劈出1000根围栏。他每天得步行3英里赶到打工的地方。有一次，就在他划船横渡桑加蒙河时，他划的那艘独木舟翻了，他也因此掉进了冰冷的河水中。他还没走到离他最近的房子，即沃尼克少校的家，他的双脚早已冻僵了。整个一个月，他都没法行走，于是便躺在沃尼克少校家中的壁炉旁讲故事，还阅读了一卷《伊利诺伊州法律》。
在此之前，林肯曾向那位少校的女儿求过婚，但少校对此皱起眉头，以示反对。为什么呢？少校的女儿，嫁给一个呆头呆脑且没土地、没现钱、没前途的男子？绝对不行。
没错，林肯的确没有任何土地，但那并不能说明什么，因为他不想拥有土地。他在农场上待过21年之久，吃尽了开荒种地的苦头。他厌恶那折磨人的苦力活儿，还有那种枯燥乏味的生活。由于渴望出人头地，还有跟外面世界的人接触，他想谋得一份工作，以便跟人打交道、在自己周围聚集一群人、让他们听他讲的笑话后大笑不止。
还是在印第安纳州生活的时候，亚伯曾帮人将一艘平底船沿江漂到新奥尔良。那次经历让他多快乐呀！新奇、刺激、惊险。一天夜晚，船就靠在杜谢那夫人种植园旁的岸边，一帮黑人手持刀剑、棍棒爬到了船上。他们打算杀掉所有船员、抛尸江中，继而将货物沿江漂到这群强盗所在的新奥尔良总部去。
林肯抓起一根棍子，借助他那长长的手臂，将其中3名打劫者打进河里，然后将其他强盗追到了岸上。不过，在那场打斗中，其中一个黑人的刀划着了林肯的额头，他右眼上方留下的那个刀疤从此伴随其一生。
这下，父亲汤姆·林肯没法再将自家的亚伯小子强行留在农场上开荒种地了。
见识过一次新奥尔良后，亚伯这下又找到了一份在船上干活的差事。每天的工资50美分，外加奖金。亚伯、继母带来的兄弟和一个堂弟一起砍伐树木、剔成原木并将其漂到一个锯木厂，造出了一艘长达80英尺的平底船，再装上香肠、玉米、生猪等商品，沿着密西西比河漂到下游去出售。
林肯在船上煮饭、掌舵、讲故事、玩七分牌戏，还高声欢唱：
“裹头巾的土耳其人真傲，
四处横行，胡须还上翘，
除他本人，谁都看不到。”
这次漂流经历给林肯留下了深刻而永不磨灭的影响。赫恩登如是描述道：
在新奥尔良，林肯第一次亲眼目睹了人类奴隶制的恐怖画面。他之前曾看过《带镣铐受鞭挞的黑奴》。面对这种非人道的惨景，他内心的公平正义感不禁反叛起来，他的心灵及良心使他猛然意识到先前的所见所闻。毋容置疑，诚如他的一个同伴所言：“就在当时当地，奴隶制给他的灵魂打下了烙印。”一天早上，就在他们3人在城中闲逛时，他们途径一个奴隶拍卖会。一个活泼而俏丽的混血姑娘正被拍卖。那姑娘被迫让那些竞价者左瞧右看。开价的人还不停地掐她身上的肉，让她像一匹马似的在屋里蹦来跳去，以便获知她的行走姿态，好让打算掏钱购买商品的开价者，按拍卖师的话说，“得到满足”。这整个拍卖过程非常令人作呕，林肯怀着“难以抑制的憎恨”离开了现场。他一边叫走同伴，一边说道：“天啊，兄弟们，我们快离开这个地方吧。我一旦有机会抗击它（他指的就是奴隶制），我将毫不留情。”
派林肯前往新奥尔良的雇主邓顿·奥夫特非常赏识他。奥夫特喜欢林肯讲的笑话、故事以及他的诚实为人。他把林肯请回伊利诺伊州，去砍伐树木，还在新塞勒姆建造了一个木房杂货店。新塞勒姆是一个由15到20座木房组成的小村庄，那地方坐落在蜿蜒流淌的桑加蒙河边的悬崖峭壁之上。林肯负责打理那家杂货店，还管理一个面粉磨坊以及一个锯木厂。林肯在那里一待就是6年，而这6年对他的未来产生过巨大的影响。
在那个村庄里有一个凶狠、好斗且胡作非为的流氓帮，人称“克拉里家的林中小子们”。这伙人吹嘘，说他们是伊利诺伊州最能喝酒、最会骂人、最能摔跤且最能打架的一帮人。
从本质上看，这伙人并不是什么坏人。他们非常忠义、坦诚、大方且不乏同情心，只是过于爱显摆而已。于是，当说话不把门的邓顿·奥夫特来镇上，并宣称他杂货店的店员亚伯·林肯力大无比之后，“克拉里家的林中小子们”高兴得不亦乐乎。他们想给这个自命不凡的新来者一点颜色看看。
可让人不曾想到的是，那场比武的结果恰恰相反。这个年轻的巨人在赛跑和跳高等赛事上都赢了对方。凭着他那修长的手臂，林肯在实心球的比赛中也打败了对方所有人。此外，林肯还能讲出一些那帮人一听就懂的笑话，让他们一听那些林中趣事便爆笑数小时。
有一天，全镇的人都汇集到那颗白橡树下，观看林肯跟“克拉里家的林中小子们”的头儿杰克·阿姆斯特朗摔跤。就这伙人而言，林肯在新塞勒姆已达到了其生涯中的高水准。当林肯把阿姆斯特朗摔倒在地后，他的确达到且实现了人生的最高境界。从那一刻起，“克拉里家的林中小子们”为他送上了友谊，真心实意地效忠他，并请他担任赛马、斗鸡的裁判。当林肯失业、无家可归时，他们还曾带他回家，为他提供过食宿。
在新塞勒姆这个地方，林肯还发现了他多年以来一直在寻找的机会，一种战胜恐惧以及试着在大庭广众下演说的机会。原先在印第安纳州之时，他唯一有过的类似经历不过是在田间地头跟一群人数不多的劳动者讲话。但是，在新塞勒姆这个地方，每逢星期六晚上，一个有组织的“文化社”就会集中在拉特利奇旅馆的餐厅。林肯总是积极参与，并在其活动中处于领导地位，他讲故事、朗诵自己所写的诗句，就诸如桑加蒙河的航行等话题作即兴发言，甚至还就各种各样的时政问题展开过争论。
这类活动可谓无价之宝。它拓宽了林肯的精神境界，唤醒了他的雄心大志。他发现自己拥有通过自己的演讲去影响他人的非凡能力。这一发现增强了他的勇气和自信心，这是别的任何举动都不曾做到过的。
数月之后，奥夫特的商店倒闭了，林肯再度失业。一场选举即将来临，全州上下燃起一股政治热情。于是，他打算充分发挥一下自己的演说能力。
在当地教师蒙特·格雷厄姆的帮助下，林肯花去数周时间准备他的第一次公开演说词。在那次的演说词中，他宣布自己打算进入该州的立法会。他说他拥护“州内诸种改进措施……桑加蒙河的航行……更好的教育……公平”等等。
在其演说词的结尾处，他说道：
“我生长在最为贫寒的社会阶层。我没有任何富裕或者颇具影响力的亲朋好友给予我举荐。”他结束演说时采用了如下一句激发同情心的话语：“如果智慧的善良之人认为不让我脱颖而出更合适，我无怨无悔，我曾遭遇过的类似失望可谓不胜枚举。”
几天后，一名骑马人带着一条惊骇人心的消息冲进了新塞勒姆，说印第安人的酋长布莱克·霍克正率领其骁勇的手下一路杀戮而来，他们烧掉房屋、掠走妇女、屠杀居民，让其红色恐怖笼罩着整个洛克河沿岸。
慌乱中，雷诺兹州长立马招募志愿兵。“无业且无钱的公职候选人”林肯投身那支为期30天的军队，还被选为队长，于是他试着说服“克拉里家的林中小子们”参加军事训练。让林肯不曾想到的是，他们竟对他的命令回顶了一句：“见你的鬼去吧。”
赫恩登说，林肯总是把他参与的这场抗击布莱克·霍克的战斗视为“度假和偷鸡摸狗行动”。事实也不过如此。
后来，在一场国会演说中，林肯声称他并没有攻击过任何一名红皮肤的印第安人，他只是“朝野洋葱头冲锋”而已。他声称自己没见过任何印第安人，却“跟苍蝇进行过好多场殊死的搏斗”。
从战场归来之后，“林肯队长”再度投入到了政治竞选中。他挨门逐户地跟选民们握手、讲故事、认同每个人的见解，且在有人群之时、有人群之地发表演说。
然而当竞选来临时，整个新塞勒姆投下的280张选票中，他因仅获3张而惨遭淘汰。
两年后，他再度参选。这次他获胜了，但只得穿着借钱买来的服装前去参加立法会。
他先后于1836年、1838年和1840年连续三届成功当选。
在当时的新塞勒姆，有个不成器的男子。在他外出钓鱼、拉提琴、朗诵诗歌期间，他的妻子只能靠接纳一些寄宿客人来补贴家用。镇上的多数人都认为杰克·科尔索一无是处，因而对他不屑一顾。不过，林肯倒是非常喜欢他，还跟他交朋友，并且深受此人的影响。在见到科尔索之前，林肯对莎士比亚、彭斯等人物毫无概念。它们只不过是些人名而已，而且还是些模糊的人名。不过，当林肯坐着聆听科尔索朗诵《哈姆雷特》、背诵《麦克白》之后，他第一次意识到英语这门语言竟然可以奏出那么美妙的交响乐来。这门语言是何等的壮美！其体验和情感是何等的强烈啊！
莎士比亚令他敬畏不已，博比·彭斯则赢得了他的热爱和同情。他甚至与彭斯有一种强烈的同感。跟林肯一样贫穷，彭斯也出生在一个木屋里，那木屋不比迎接亚伯来到这个世界的那个棚屋好多少；彭斯也曾是一名耕田人，但却是一位把捣毁田鼠窝视为一场小小的悲剧、值得用诗歌去捕捉且使之成为永恒之事的耕田人。通过阅读彭斯和莎士比亚的诗歌，亚伯拉罕·林肯面前展现出了一个极富意义、情感和美丽的世界。
然而在林肯看来，所有这一切中最令人吃惊的是：莎士比亚和彭斯都没有上过大学，他俩所受的教育也并不比他更多。
林肯有时还斗胆想象，父亲汤姆·林肯是个文盲，也许他那未曾接受正规教育的儿子可以干出一些更文雅的事来，也许他没必要继续留在杂货铺当店员，也没必要干铁匠这门营生。
从那时起，彭斯和莎士比亚便成了林肯最喜爱的作家。他阅读过的莎士比亚作品，比所有其他作家的作品加在一起还多。这些作品为他的风格留下了深刻的影响。就连林肯入主白宫之后，当南北内战的重负和焦虑正在他脸上凿出一道道沟痕之时，他都会挤出不少时间去研读莎士比亚作品。尽管他日理万机，但还会跟一些莎士比亚权威探讨莎翁的剧本，还就某个段落的理解进行过通信联系。就在他遇刺的那个星期，他还跟朋友们大声朗诵过两小时的《麦克白》呢。
那个得过且过、家住新塞勒姆镇的钓鱼者杰克·科尔索，竟将自己的影响送进了白宫……。
新塞勒姆创建人兼那家旅馆的主人是一位南方人，名叫詹姆斯·拉特利奇。此人有一个动人无比的女儿，名叫安。林肯第一次见到那姑娘时，金发碧眼的她年仅19岁。尽管她当时已经跟镇上最富有的那位商人订了婚，但林肯还是不由自主地爱上了她。
安已经答应嫁给约翰·麦克内尔，双方约定在她上完两年大学之后便可完婚。
林肯刚到新塞勒姆不久，一件离奇的事件发生了。麦克内尔卖掉了自己的店铺，说他要回纽约州去把包括他父母在内的家人接回到伊利诺伊州来。在离开之前，他向安·拉特利奇坦言相告了一件事儿。这事几乎让对方惊呆了。然而，她少不更事，加上倾心于对方，于是相信了他的那套说辞。
数日之后，他离开了新塞勒姆，一边向安道别，一边承诺会常给她写信。
林肯那会儿是镇上邮政所的所长。驿站马车每周送来两次邮件，当时的邮件极少，因为按照里程长短，一封信的收费在6.25美分至25美分之间。林肯将信件放进头上那顶帽子里四处发送。凡碰上他的人通常会问有无自己的邮件，而林肯则会取下帽子逐一查看。
安·拉特利奇每星期两次都找他打听有无来信之类的事儿。过了三个月之后，她才收到了第一封来信。麦克内尔给出了这样的解释，说他在经过俄亥俄州时因患伤寒病倒了，而且这三个月一直卧床不起，其中部分时间还处在昏迷状态，因此没能尽早回信。
又过了三个月时间，她收到了对方的第二封来信。收到这封来信比不收到更糟糕。信中的话语非常冷淡而闪烁其词。来信人说他的父亲病得非常严重，说他父亲的债主们缠得他脱不开身，而且还说连他自己也不知道何时才能返回。
在此之后的数月时间里，她期盼着收到对方的来信，可什么也没有等到。他到底是不是真的爱她？她这下开始怀疑起来。
见她焦虑不安的样子，林肯主动提出前去寻找麦克内尔。
“算了吧，”她回答道，“他知道我住的地方。如果他不在乎给我写信，我确信自己也不必麻烦你再去找他。”
之后，那位姑娘将麦克内尔离开时跟她说过的话如实禀告了父亲。麦克内尔曾承认自己多年来都是隐姓埋名生活的。他的真名不是新塞勒姆镇上人皆所知的麦克内尔，而是叫麦克那马尔。
那他为什么一直玩这种骗人的把戏呢？他的解释是，他父亲在纽约州的生意失败了，因此负债累累，而作为家中长子的他，只得隐姓埋名来到西部赚钱。他害怕自己一旦采用真名，他的家人就可能获取他的去向，接着会跟过来，而他就不得不赡养那一大家子人。他不想让自己正在起步的生活受到任何类似负担的拖累，因为那会让他的成功再往后拖延数年。这便是他采用假名的原因。不过，这下他已经积累了一些财产，于是打算把父母接到伊利诺伊州来，跟着他一起享享清福。
这事在村子里一传开，随即引起了轩然大波。人们称这是个弥天大谎，还把麦克内尔当成个大骗子。这事态已经够糟的了，可闲言碎语更是火上加油。他是个——鬼知道他是个什么人。也许他早就结婚了；也许他是在躲避另外两三个老婆呢。谁知道啊？也许他抢劫过银行；也许他杀了人；也许他是这种人；也许他是那种人。鉴于他以将安·拉特利奇抛弃，那她应该为此感谢上帝才是。
这便是新塞勒姆人的定论。林肯没说什么，但却想了许多。
最后，他一直期盼并祈祷的机会来到了。