时光飞逝，一转眼，小卡耐基就到了上学的年龄。他的父母深知文化知识对一个人的重要性，因此决定送他上学读书。距农场不远处有一所小学，这所小学有一个非常诗意的名字—“玫瑰园小学”。詹姆斯·卡耐基夫妇决定把小卡耐基送到这所小学里读书。
“玫瑰园小学”的条件并不像名字一样美好，仅有一间四面透风的教室和十几张吱嘎作响的破烂桌椅板凳。更令人难以忍受的是，一个火炉是这间教室中唯一的取暖设施。在寒冷的冬季，当外面气温变得寒冷彻骨的时候，这个火炉根本无济于事，冻得孩子们瑟瑟发抖，写字时甚至连手都伸不出来。
由于卡耐基家庭贫穷，没有什么像样的棉鞋，只能穿着湿冷的单鞋坐在寒冷的教室里上课。最让他感到痛苦的是，上学和放学的路上，他只能穿着单鞋踏着厚厚的积雪，艰难地行走在路上，刺骨的西北风夹杂着雪花迎面吹来，打得他眼睛都无法睁开。
不过年幼的卡耐基还是很善于动脑筋的，每当上下学的时候，他干脆背对着风，倒着走路。可是常有这样的情况发生：他不小心踏上路上的一块冰，结结实实地摔一跤。卡耐基后来回忆说：“我试图想出一种办法，不让夹杂着雪片的凛冽寒风挡住我的视线，于是便背着风，倒着走路，结果碰到了一块冰疙瘩，狠狠地摔了一跤。我由此而得到一点启示，那便是：不看着脚下的路，摔倒的机会就更多……”
可以想象，这样的小男孩在学校是不会受到太多注意的，但戴尔·卡耐基之所以能在学校有较高的知名度，那完全是因为他的淘气。他做出的令人吃惊的恶作剧使他在同学间“声名显赫”。像偷偷把老师的粉笔拿走，或者是蹲在草丛里捉来虫子吓唬女孩子这种事情，卡耐基就干过不止一次，弄得老师和其他同学们叫苦不迭。
有一年冬天，卡耐基在上学的路上捡到了一只死兔子，他就偷偷地将它藏进书包带到了学校。等到下课的时候，他找来一个铝皮水桶，将兔子放进去，再将水桶放在教室后面的火炉上，然后若无其事地继续上课。
接下来上的是修辞学课，授课老师是学校中以严厉而闻名的史密斯太太。课堂上，史密斯太太说：“修辞在文学作品中不可或缺，一句生动的修辞不仅能让人们获得身临其境的感觉，还能让人们从文章的字里行间看到形状，听到声音，闻出味道……”
就在这时，一股烤肉味在教室中弥漫开来，同学们都在窃窃私语，而站在讲台上正侃侃而谈的史密斯太太则被弄得丈二和尚摸不着头脑，她不知道为什么会出现这种味道，就在教室里四处查看，但也没有找到气味的来源。就在这时，卡耐基站了起来，说道：
“老师，我知道这股烤肉味是从哪里来的。”
“是吗？你快说，这股焦煳的气味真让人受不了。”史密斯太太紧捂着鼻孔说道。
“答案在书上啊！”卡耐基说。
“在书上？”史密斯太太被他的回答弄糊涂了。
“您看课本的第51页上不是写得很清楚吗？那个卖火柴的小女孩擦燃了一根火柴，烤鹅出现了……”引得全班同学哄堂大笑。
“闭嘴！你这个捣蛋鬼，你，你……”史密斯太太认为自己受到了戏弄，气得脸色发白。盛怒之下的史密斯太太本想将此事上报学校，将卡耐基开除，但她转念一想：“这个孩子虽说淘气了点儿，但头脑却非常机灵，若能用在正途上，也是一个可造之才。”于是就没有向校方报告卡耐基的劣迹，卡耐基也因此免于被开除的命运。
许多年后，当戴尔·卡耐基在瓦伦斯堡师范学院朗读比赛中获得勒伯第青年演说家奖，创造建校以来男孩胜过女孩的纪录时，史密斯太太还清楚地记得那个调皮的小男孩的那次恶作剧。
除了那只死兔子的故事外，另一件事也能确凿地证明童年的戴尔·卡耐基的顽皮。
密苏里州经常发生的风沙、暴风雨及洪水，对生活在这里的居民来说，显然是非常无奈的不幸，幼时的戴尔·卡耐基偶尔也曾为之烦恼，但大多时候却很高兴。因为在这样的日子里，村镇的小木屋便成了戴尔·卡耐基及其小伙伴的乐园。
卡耐基家旁边有一间破旧的空木屋。成名后的卡耐基即便周游世界各地讲学，见识过许多异国风光，但在他的记忆深处，这座小木屋永远也不会褪色。因为每当他伸开左手做表演动作时，便会看见这只仅剩四根指头的手，这是因他童年的淘气而留下的永恒纪念。
1898年夏季，暴风雨席卷密苏里平原，102号河洪水泛滥。戴尔·卡耐基和他的三个伙伴莫德·伊文思、莫德的弟弟盖·罗伊及格兰又聚在了他家田园附近的那间破木屋里。
他们约定，谁从窗户上向下跳的次数最多，其他人就得听命于他。戴尔·卡耐基跳下的次数已经远远超过了其他伙伴，只见他双手抓着窗棂，脚踩在窗台上，上气不接下平地对着其他伙伴嚷道：“你们快点啊，使劲呀……”他又跳向地面，但这次他没有像以往那样大吵大叫了，他觉得左手食指一阵剧痛，接着整个左手都麻木了。
原来，戴尔·卡耐基左手食指上的戒指被窗棂上的一枚铁钉勾住了，他跳落地面时，食指已被扯裂开，鲜血迅速从伤口涌出，连左边的衣袖也被浸渍得一片鲜红。这样的场景把小伙伴们吓坏了，由于疼痛，卡耐基也大哭了起来。
由于及时止血，伤口并没有感染，但卡耐基的左手却从此少了一根食指。这次经历深深铭刻于他的记忆之中。
二十多年后，卡耐基已经成为举世闻名的成功学大师了，当他回忆起这段惨痛的经历时说：“当时我吓坏了，以为自己这下死定了。后来虽然伤口痊愈了，可很长一段时间内，我还在为这个缺陷而自卑。直到有一天，我碰到一个在纽约市中心一家办公大楼里开运货电梯的人，我注意到他的左手齐腕都截断了，我问他少了那只手是否觉得难过，他说：‘噢，不会，我根本就不会想到它，只有在穿针的时候，才会想起这件事情来。’听了他的话，我内心一下子豁然开朗了。从此我就再也没有为此事而烦恼过，烦恼又有什么用呢？因此，我接受了这一不可回避的事实。现在，我几乎根本就不会去想我的左手只有四根手指。”
卡耐基后来在书中还写道：“在漫长的岁月中，你我一定会碰上一些令人不快的情况，它们既然是这样，就不可能是别的样子。但我们也可以有所选择，可以把它们当做一种不可回避的情况加以接受，并且适应它。如果老是怨天尤人，那就会毁了我们的生活，甚至最后可能会弄得自己精神崩溃。”
童年的卡耐基虽说淘气顽皮，但也仅限于搞点恶作剧，或者与小伙伴打打嘴仗，基本没惹出什么大乱子来。除了有一点点淘气之外，卡耐基还是一个自律性比较强的孩子。